Во время верстки рейтинга министра внутренней политики и массовых коммуникаций Олега Калугина было подняли на десяток пунктов вверх, ссылаясь на канун предвыборного года и важность и внутренней политики, и коммуникаций. Однако к осени карты спутались. Сильного и влиятельного Алексея Никитенко, курировавшего раньше министерство, губернатор перебросил на другой блок. Внутренней политикой занялся куда менее перспективный Геннадий Новосельцев, что ослабило влияние и Калугина тоже. Ко всему прочему заговорили о и недовольстве первого лица министерством и желании его расформировать.

Кто-то из экспертов говорил о том, что с коммуникациями у Белого дома и правда становится слабовато. Слабой стороной Калугина называли неумение договориваться и решить проблему. Вместо этого министр предпочитает делать вид, что проблемы нет. Однако кто-то отмечал, что едва ли Артамонов расформирует «министерство правды» в предвыборный год. В любом случае Калугин в результате снова спустился поближе к своему первоначальному месту.

Калугин возглавляет ведомство с 2014 года. До этого чиновник был консультантом в АОЗТ «Идея», методистом в АНО «Калужский центр делового образования». Затем работал в Калужском филиале РПА МЮ РФ в должности начальника отдела по социально-экономической и административно-хозяйственной деятельности, заместителя директора по административно-хозяйственной деятельности, замдиректора филиала по научно-исследовательской работе.

Девять лет был заместителем директора по вопросам дополнительного образования, заместителем директора по общим вопросам в Калужском филиале Российского государственного гуманитарного университета.

В 2014 году был назначен и.о. министра внутренней политики и массовых коммуникаций Калужской области. А в 2015 – министром.

Родился в Калуге. Окончил Калужский государственный педагогический институт им. К.Э. Циолковского, Российский государственный гуманитарный университет. Кандидат политических наук.